Citral

Le citral, ou lemonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C 10 H 16 O. Les deux composants sont des diastéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A.



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Produit chimique irritant - Aldéhyde - Terpènes et terpénoïdes - Arôme

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Citrals
Néral   et   Géranial
Néral et Géranial
Général
Nom IUPAC 3, 7-Dimethyl-2, 6-octadiènal
No CAS 5392-40-5, racémique
141-27-5, Géranial
106-26-3, Néral
FEMA 2303
Apparence liquide jaune pâle à
forte odeur de citron
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire 152, 2334 gmol-1
C 78, 9 %, H 10, 59 %, O 10, 51 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 229 °C (502 K)
Solubilité insoluble dans l'eau, particulièrement soluble
dans les solvants organiques
Masse volumique 0, 888 - liquide
Point d'éclair 99, 5 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 38, 43,
Phrases S :  (2), 24/25, 37,
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[1]
Produit non classifié
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H315, H317,
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le citral, ou lemonal, est le nom donné à deux isomères de formule brute C10H16O. Les deux composants sont des diastéréoisomères : l'isomère trans est connu sous le nom de géranial ou citral A. L'isomère cis est connu sous le nom de néral ou citral B.

Le citral est le constituant majeur de l'huile de citronnelle et d'autres plantes du genre Cymbopogon. Il est aussi présent dans les huiles principales de verveine, d'orange, de citron...

Le géranial a une très forte odeur de citron, le néral a une odeur plus douce. Les citrals sont par conséquent des composants aromatiques utilisés en parfumerie pour leurs odeurs de citron. Ils sont aussi utilisés comme arômes et pour enrichir l'huile de citron.

Les citrals sont aussi utilisés dans la synthèse de la vitamine A, de l'ionone et de la méthylionone.

Le citral ne contient pas de carbone asymétrique et ne dévie par conséquent pas la lumière dans un polarimètre.

Sources

  1. «Citral» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  2. Numéro index 605-019-00-3 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Voir aussi

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