Eugénol

L'eugénol



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Produit chimique nocif - Phénol - Composé allylique - Arôme - Phénylpropanoïde

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Eugénol
structure
3D
Général
Nom IUPAC 2-méthoxy-4- (2-propènyl) -phénol
No CAS 97-53-0
No EINECS 202-589-1
FEMA 2467
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H12O2  [Isomères]
Masse molaire 164, 2011 gmol-1
C 73, 15 %, H 7, 37 %, O 19, 49 %,
Propriétés physiques
T° fusion -9, 2 °C [1]
T° ébullition 252 °C[1]
Solubilité 2, 46 g/l (eau, 25 °C) [1]
Masse volumique 1, 07 g/cm³[1]
Pression de vapeur saturante < 0,1 mbar (25 °C) [1]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Phrases R : 22, 38, 43,
Phrases S : 23, 24/25, 37,
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[2]
Composés apparentés
Isomère (s)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

L'eugénol (aussi nommé 4-allyl-2-méthoxyphénol, de formule brute C10H12O2, est une molécule de type phénol présente, entre autres, dans le clou de girofle.

Chimie

L'eugénol a une température de fusion (à 1 bar) de -9 °C, d'ébullition de 253 °C, une densité 1, 06 à 20 °C, il est peu soluble dans l'eau et insoluble dans l'eau salée. Il est cependant particulièrement soluble dans l'éthanol et le dichlorométhane légèrement dans le chloroforme.

Utilisation

L'eugénol est aussi utilisé particulièrement fréquemment pour la synthèse de la vanilline, constituant principal de la vanille naturelle. L'eugénol est transformé en isœugénol par action de l'hydroxyde de potassium, puis en acétate d'isœugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline.

En aquaculture, et plus exactement en élevage intensif ou extensif de poissons, l'eugénol est aussi utilisé pour ses vertus anesthésiantes mélangé à un autre élément liposoluble. Ce dernier permet de diluer plus aisément l'eugénol dans l'eau de mer, ainsi qu'à favoriser le dosage qui doit être précis.

Enfin, l'eugénol est particulièrement utilisé en pharmacie, surtout pour ses propriétés antiseptiques et analgésiques.

Source

À l'état naturel, l'eugénol est un phénol qui forme l'essentiel de l'essence de clou de girofle, mais également de celle des piments de la Jamaïque ou de la cannelle giroflée. Présente aussi dans les feuilles de laurier de californie (umbellularia californica)

Son extraction est envisageable à partir de l'huile principale de clou de girofle. Celle-ci est dissoute dans une solution à 10% d'hydroxyde de potassium, la lessive alcaline ainsi obtenue après décantation de la partie insoluble est traitée par de l'acide chlorhydrique, alors l'eugénol précipite.

Par la suite, nous retrouvons cette molécule dans de nombreux médicaments, en particulier dans des bains de bouche pour soigner les infections pour son effet antiseptique, mais on le retrouve aussi dans une pommade facilitant la respiration lors d'affections pulmonaires.

L'eugénol est particulièrement utilisé par les dentistes, surtout sous la forme d'eugénate, une pâte obtenue par le malaxage d'eugénol et d'oxyde de zinc servant en chirurgie dentaire pour des pansements et l'obturation de canaux.

Notes et références

  1. abcde Entrée de «Eugenol» dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la BGIA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 21 avril 2009 (JavaScript indispensable)
  2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, «Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme» sur http ://monographs. iarc. fr, 16 janvier 2009, CIRC. Consulté le 22 août 2009

Voir aussi

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