Menthol

Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile principale de menthe poivrée ou d'autres huiles principales de menthe.



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  • se présentant sous forme pâteuse et d'autres à l'état solide...... Le (-) menthol est utilisé en grandes quantités dans les cigarettes, les cosmétiques, ... (source : pagesperso-orange)
Menthol
Structure du menthol
Général
Nom IUPAC 5-Méthyl-2- (1-méthyléthyl) -cyclohexan-1-ol
Synonymes
  • 2-Isopropyl-5-méthylcyclohexanol
No CAS 89-78-1, racémique
2216-51-5, (−) -isomère
15356-60-2 (+) -isomère
No EINECS 218-690-9
PubChem 16666
FEMA 2665
SMILES
InChI
Apparence Solide cristallin blanc ou incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C10H20O  [Isomères]
Masse molaire 156, 2652 gmol-1
C 76, 86 %, H 12, 9 %, O 10, 24 %,
Propriétés physiques
T° fusion 36 à 38 °C, racémique
42 à 45 °C, (−) -forme (α)
35-33-31 °C, (−) -isomère
T° ébullition 212 °C (485 K)
Solubilité légerement soluble dans l'eau
Masse volumique 0, 890 g/cm³, solide
Point d'éclair 93 °C
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Phrases R : 41,
Phrases S : 2, 26, 37/39,
SIMDUT[1]
D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques
D2B,
Composés apparentés
Isomère (s)
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par la synthèse, soit depuis l'extraction à partir de l'huile principale de menthe poivrée ou d'autres huiles principales de menthe. Le stéréo-isomère le plus courant du menthol est le (-) -menthol, de configuration (1R, 2S, 5R). Il appartient à la famille des monoterpènes. A température ambiante (20 à 25 °C), il se trouve sous forme solide, d'une couleur d'un blanc cireux. Il fond si on augmente un peu la température. Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. Il est aussi un anesthésique local.

Histoire

Le menthol a été découvert au Japon, il y a plus de 2000 ans, mais il n'a été isolé pour la première fois qu'en 1771 par Gambius. Le (-) -Menthol (aussi nommé l-menthol ou (1R, 2S, 5R) -menthol) se trouve naturellement dans l'huile principale de menthe poivrée (Mentha ×piperita). Le menthol japonais contient aussi un léger pourcentage de (+) -néomenthol.

Structure

Le menthol existe à l'état natif sous la forme d'un seul énantiomère : (1R, 2S, 5R), en bas à gauche du schéma.

Dans les composés naturels, le groupement isopropyle est orienté trans. comparé au deux groupes méthyle et alcool en position cis. Ainsi il peut être dessiné de l'une ou l'autre des façons ci-dessous :

Image:Menthol structures.png

Dans l'état essentiel, chacun des trois substituants sont en position équatoriale, faisant du (-) -menthol et de son énantiomère (1S, 2R, 5S) les isomères les plus stables. Il existe deux formes cristalline pour le menthol racémique. L'une à des points de fusion de 28 °C et l'autre de 28 °C. Pur, le menthol a quatre formes solides, dont la plus stable est la forme α.

Applications

Représentation en trois dimensions de la molécule de menthol.
Animation d'une représentation en trois dimensions de la molécule de menthol.

Le menthol est inclus dans nombre de produits différents pour plusieurs raisons comme :

Les défenseurs de la pharmacie homéopathique pensent que le menthol interfère avec les médicament homéopathique. Son utilisation est fortement déconseillée en association avec des médicament homéopathique, à tel point de proscrire les dentifrices à base de menthol.

Le menthol est parfois utilisé en aromathérapie sous forme d'huile principale de menthe poivrée (médicine naturelle), l'indigestion, la nausée, les maux de gorge, la diarrhée, les maux de tête et les refroidissements (médecine orientale)

Le menthol a une toxicité assez basse : (Rat) DL50 oral : 3300 mg/kg ; Peau (lapin) DL50 : 15800 mg/kg). En chimie organique, le menthol est utilisé comme auxiliaire chiral dans la synthèse de centres asymétriques.

Synthèse

Comme énormément de produits naturels employés fréquemment, la demande de menthol excède énormément l'approvisionnement des sources naturelles. Le menthol est fabriqué comme énantiomère simple par Takasago Mondial Cie. sur une échelle de 400 tonnes par an. Le processus implique une synthèse asymétrique développée par une équipe menée par Ryoji Noyori :

Image:Menthol synthesis.png

Le processus débute en formant une amine allylique du myrcène, qui subit l'isomérisation asymétrique en présence d'un complexe de rhodium de BINAP pour donner (après hydrolyse) R-citronellal énantiomériquement pur. Le résultat est traité au bromure de zinc pour obtenir l'isopulegol qui est alors hydrogéné pour donner du (1R, 2S, 5R) –menthol pur. Le menthol racémique peut être préparé simplement par l'hydrogénation du thymol, et le menthol est aussi constitué par l'hydrogénation du pulegone.

Propriétés chimiques

Le menthol réagit fréquemment de la même façon qu'un alcool secondaire normal. Il est oxydé à la menthone en oxydant des agents tels que l'acide chromique, quoique dans certaines conditions l'oxydation puisse aller plus loin et casser le cycle. Le menthol est aisément déshydraté pour donner essentiellement le 3-menthene, par l'action de 2% d'acide sulfurique. Le traitement au PCl5 donne du chlorure de menthyl.

Image:Menthol reactions.png

Propriétés biologiques

La capacité du menthol de déclencher chimiquement les récepteurs sensibles au froid dans la peau est responsable de la sensation de refroidissement bien connue qu'elle provoque une fois absorbée. Dans ce sens elle est comparable à la capsaïcine, l'espèce chimique responsable de la sensation épicée des poivres.

Notes et références

  1. «Menthol» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

Liens externes

Bibliographie

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Handbook of Chemistry and Physics, 71st edition, CRC Press, Ann Arbor, Michigan, 1990.
  • The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

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