Phénol

En chimie organique, les phénols sont des composés chimiques aromatiques portant une fonction hydroxyle -OH. Les dérivés portant plusieurs fonctions -OH sont nommés des polyphénols.



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Phénol

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Définitions :

  • phenols - Substances polluantes principalement d'origine industrielle. (source : baignades.sante.gouv)
  • phenols - Nom générique des dérivés hydroxyles des hydrocarbures aromatiques. La fonction phénol se définit par le groupe fonctionnel OH fixé sur ... (source : b-harmony)
Le phénol - Le plus simple des composés phénoliques


En chimie organique, les phénols sont des composés chimiques aromatiques portant une fonction hydroxyle -OH. Les dérivés portant plusieurs fonctions -OH sont nommés des polyphénols.

Origine

Ce sont des alcools aromatiques qui proviennent des végétaux. Les phénols simples, déchets du métabolisme végétal, sont assemblés en polyphénols comme la lignine. Les composés phénoliques définissent un ensemble de substances qu'on a nommées pendant longtemps " matières tannoïques " d'une façon générale et imprécise parce qu'on ne connaissait pas, avec suffisamment de précision, la nature de ces substances. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides-phénols, les flavones, les anthocyanes, les tanins.

Propriétés acido-basiques

Les phénols sont plus acides que les alcools. En effet, un ion phénolate est stabilisé par résonance et est plus stable qu'un ion alcoolate. En effet, lors de la prise du proton du groupement hydroxyle, le doublet électronique est partagé sur quatre carbones; ainsi, la charge est délocalisée sur tout autant de carbones et l'ion est bien plus stable que sur un alcool où la charge négative serait trop importante et s'approprierait le proton laissé immédiatement après.

Cet acide est cependant un acide assez faible; en conséquence, sa base conjuguée, l'ion phénolate, est une base particulièrement forte.

Les propriétés plus acides des phénols font en sorte qu'ils réagissent avec les bases fortes comme le NaOH (hydroxyde de sodium), comparativement aux alcools. Ainsi, cette propriété est parfois utilisée pour séparer un mélange d'alcool et de phénol.

Fichier:Resonance_phenolate.JPG

Nomenclature

Les éléments de base de la famille portent des noms d'usage :

Composés phénolés

Voici pour mémoire quelques autres composés phénolés :

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