Salicylate de méthyle

Le salicylate de méthyle COOCH 3) aussi nommé ester de méthyle d'acide salicylique est particulièrement utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence de Wintergreen.



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Salicylate de méthyle
Structure du salicylate de méthyle.
Structure du salicylate de méthyle.
Général
Nom IUPAC 2-hydroxybenzoate de méthyl
Synonymes ortho-hydroxybenzoate de méthyl
No CAS 119-36-8
No EINECS 204-317-7
FEMA 2745
Apparence liquide incolore ou jaune à rouge, huileux, d'odeur caractéristique. [1]
Propriétés chimiques
Formule brute C8H8O3  [Isomères]
Masse molaire 152, 1473 gmol-1
C 63, 15 %, H 5, 3 %, O 31, 55 %,
Propriétés physiques
T° fusion -8, 6 °C[1]
T° ébullition 222 °C[1]
Solubilité dans l'eau à 20 °C : 0.07 g/100 ml[1]
Masse volumique (eau = 1)  : 1.18[1]
T° d'auto-inflammation 451 °C[1]
Point d'éclair 96 °C (c. f. ) [1]
Pression de vapeur saturante à 20 °C : 6 Pa[1]
Précautions
NFPA 704

Symbole NFPA 704

SIMDUT[2]
D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques
D2A,
Écotoxicologie
LogP 2.55[1]
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le salicylate de méthyle (Formule semi-développée C6H4 (HO) COOCH3) aussi nommé ester de méthyle d'acide salicylique est particulièrement utilisé comme parfums et comme arôme alimentaire sous le nom d'essence de Wintergreen. Son odeur est particulièrement forte et particulièrement appréciée. Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

Biologie

Le salicylate de méthyle peut être toxique quand il est absorbé et on considère que cette substance a évolué pour créer une défense anti-insecte-herbivores chez les plantes. Outre cette toxicité, cette molécule phéromone permet de prévenir les autres plantes de menaces comme celle que représente le Virus mosaïque du tabac (voir [3]). Quand la plante est infestée par des insectes herbivores, la libération de salicylate de méthyle fonctionne comme exophéromone et attire des insectivores (PMID 15537163). De nombreuses plantes produisent du salicylate de méthyle en petite quantité.

Les plantes qui génèrent cette molécule en quantité détectable :

Production commerciale

La synthèse du salicylate de méthyle, exécutée pour la première fois en 1886, se fait à partir de la réaction d'estérification du méthanol et d'acide salicylique.

Aujourd'hui, l'acide salicylique est synthétisé artificiellement, mais jadis il était couramment obtenu par distillation du bouleau flexible (Betula lenta) et de la gaulthérie couchée (Gaultheria procumbens).

Usages

Il est particulièrement utilisé dans le domaine des parfums et dans l'alimentation pour aromatiser. Son odeur est particulièrement forte et particulièrement appréciée. On parle de pomme sûre.

Il est aussi utilisé pour ses propriétés de fluorescence, en convertissant les ultraviolets en lumière bleue visible.

Il est aussi prisé pour ses propriétés analgésiques et antipyrétiques.

On l'utilise aussi dans la fabrication de rouge à lèvres.

Toxicité

Le salicylate de méthyle peut être mortel autant en usage interne qu'externe. Une dose de 5 ml (une cuillère à café) peut être fatale à un enfant [5].

Utilisé en pommade ou vaporisateur, il est potentiellement mortel.

Notes et références

  1. abcdefghi SALICYLATE DE METHYLE, fiche de sécurité du Programme Mondial sur la Sécurité des Substances Chimiques, consultée le 9 mai 2009
  2. «Salicylate de méthyle» dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme canadien responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  3. (en) Airlimite signalling by methyl salicylate in plant pathogen resistance
  4. (en) Walnut Trees Emit Aspirin-Like Chemical to Deal With Stress sur National Geographic, septembre 2008
  5. (en) Methyl salicylate overdose

Liens externes

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La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 15/09/2009.
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