Thuyone

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est particulièrement convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.



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Cétone - Terpènes et terpénoïdes - Cyclopropane

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  •  messages - 7 auteurs - Dernier message : 22 juil 2008 j'ai lu récemment des truc sur l'absinthe et la thuyone.... responsable mais la thuyone est potentiellement toxique si on en abuse aussi...... propanol, butanol... et isomères... mais à des niveaux assez faibles.... (source : forums.futura-sciences)
  • ... Absinthe (Thuyone) Verte, Fée Verte, Bleue, Lait du Jura, ou Thé de Boveresse... qui contient 30 à 45 % de thuyone Absinthe (thuyone) ; la thuyone est ..... aussi dans le champignon des isomères de la muscarine (allo... (source : drogues-system.skyrock)
  • Il ya deux stéréo- isomères de la thuyone : (-) -3-isothuyone (ou alpha- ou l- thuyone) et ... La thuyone est le principal composant de l'huile d'absinthe et ... (source : lucid-state)
Thuyone
Structure de la bêta-thuyone, un terpénoïde.
Structure de la bêta-thuyone, un terpénoïde.
Général
No CAS 546-80-5 (α-Thuyone)
471-15-8 (β-Thuyone)
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C10H16O  [Isomères]
Masse molaire 152, 2334 gmol-1
C 78, 9 %, H 10, 59 %, O 10, 51 %,
Propriétés physiques
T° fusion <25 °C [1]
T° ébullition 203 °C [1]
Écotoxicologie
DL50 500mg/kg (rat, oral)
0.031mg/kg (lapin, i. v. )
2.157mg/kg (souris, s. c. ) [1]
Composés apparentés
Isomère (s)
Autres composés
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La thuyone est une molécule présente dans l'absinthe. Elle est particulièrement convulsivante et provoque des hallucinations et même, à fortes doses, une sensation de désinhibition.

Sa formule chimique est C10H16O, c'est une cétone monoterpénique. Elle possède deux formes stéréo-isomériques, l'α et la β thuyone. L'isomère α thuyone est le plus toxique.

Les α et β thuyones sont toutes deux présentes dans l'armoise mais aussi dans l'absinthe (boisson interdite en 1915). Leur concentration dans l'absinthe vendue depuis 2005 est limitée a 35 mg/l, ce qui est nettement inférieur au seuil au delà duquel les effets évoqués ci-dessus se manifestent[2]. Le taux de thuyone dans l'huile principale d'absinthe est de l'ordre de 50 % mais le pourcentage d'huile principale dans la plante elle-même est seulement d'environ 0, 6 %.

Notes et références

  1. abc (en) «Thujone» sur ChemIDplus, consulté le 7 février 2009
  2. Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles Annales Médico-psychologiques, revue psychiatrique, 163 (6), p. 497-501, 2005

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